他和蒯良、蒯越辅佐刘表收回了零陵、桂阳诸郡。又助刘琮毁刘琦，为时人所鄙。刘表有两子，长子刘琦长得很像刘表，表开初爱刘琦。少子刘琮娶刘表后妻蔡氏侄女为妻。蔡瑁及外甥张允得到刘表的宠信，对刘琮之小善必加宣扬，虽有大过必加遮掩。蔡氏称刘琮之美于内，蔡瑁赞刘琮之德于外。这样一来，刘表逐渐地爱刘琮而厌恶刘琦。
其实蔡瑁并非没有才干，只是没有胆略而已，此时听到孙策进击江夏，便知道大事不妙，对刘表道：“黄祖乃是主公帐下猛将，他为江夏太守，必可抵挡孙策。”
蔡瑁是有自己小心思的，若是派出援军，他当仁不让的自然要挂帅出征，只是江东霸王之命如雷贯耳，蔡瑁也久未经历阵仗，他有自知之明，知道不易抵挡，一个不好，说不定会搭上自己的性命，蔡瑁自然不愿意走这等买卖。
刘表见蔡瑁回话回的不咸不淡，只一句黄祖必可抵挡孙策来搪塞自己，不由怒道：“黄祖在江夏不过有兵两万余，此次孙策携恨而来，如何能抵挡？江夏若有失，则襄樊不保，德珪莫不是欺我吗？”。
蔡瑁连忙小心谨慎的道：“主公要如何？”
刘表道：“可立即派出援军，率襄樊水师去救如何？”
蔡瑁只好硬着头皮点头称是。
刘表道：“此次由德珪挂帅，不可失了江夏。”
蔡瑁此时已是冷汗直流，他虽然有世家的傲气，并不将多少人放在眼里，可是孙策的大名他确是听过的，真让他去和孙策交战，多半是凶多吉少，连忙道：“为主公分忧，自然是我的分内事，只不过最近身体有恙，恐怕会贻误军机，若令张允可代某前去，必可大获全胜。”…。
张允乃刘表外甥。他与刘表妻弟蔡瑁同样得宠于刘表，亦与刘表次子刘琮相睦，蔡瑁与张允交好，可是在这个时候，他也顾不了这么多了。
刘表沉默片刻，点头同意道：“如此也好。”
遂当即令张允带襄樊水师顺江而下，前去江夏。
蔡瑁好不容易松了口气，正在这时，一个消息犹如晴天霹雳传入襄樊，一支曹军在襄樊水师南下之后，突然渡过江水，抵达了襄樊腹地，随后，更可怕的消息传出，新野为曹军占领，曹操率领大军在后，屯驻新野，随时准备攻荆州。
这个消息立即令刘表惊慌失措，若说水师，荆州尚可称雄，可是若比陆战，襄阳虽有十万步卒，可是训练松懈，分散在各郡，在襄樊也不过三四万人，在这种情况下，曹操突然进攻荆州，且有一支军马度过了江水，其后果可想而知，刘表连忙令召众人来问。
众人也是无计可施，曹军此时并不势大，可是如今突破了江水，荆州的优势荡然无存，完全暴露在曹操的兵锋之下，这还倒罢了，更为重要的是，现在水师去了江夏，江夏等地亦受到孙策的威胁，现如今，除了荆南尚可得到支援，恐怕再无能为力了。
蔡瑁率先道：“眼下曹军势大，我等不可与之正面交战，何不如退守江陵，待荆南四郡援军抵达，再做打算？”
刘表亦觉得如此最为稳妥，否则令曹军围了城，那么想跑也跑不了了，刘表毕竟是个宗室子弟，这些年在荆州安稳了这么久，早没有了当年孤身入荆州的勇气。
此时蒯越反对道：“主公，如此大为不妥，曹军若是进入襄樊，以襄樊为基地，进而南下，主公该如何办？曹操野心勃勃，又挟持天子，若令他大军南渡，主公必败，何不如坐守襄樊，号召荆州各郡率军来救。曹军渡江者不过万人，并无粮草接济，只要主公固守，坚壁清野，又有何可惧之？”
刘表亦是觉得蒯越很有道理，蒯越乃是南郡中庐人，西汉初名臣蒯通之后人。为人深中足智，魁杰而有雄姿。大将军何进闻其名，辟其为东曹掾。蒯越曾劝何进尽诛诸宦官，何进犹豫不决。蒯越知何进不能成事，乃求出为汝阳令。
刘表初在荆州之时，江南宗贼甚盛，袁术屯于鲁阳，尽有南阳之众。吴人苏代领长沙太守，贝羽为华容长，各阻兵而作乱。刘表至荆州，单马进入宜城，与中庐县人蒯良、蒯越、襄阳人蔡瑁等共谋大略。刘表问道：“此间宗贼甚盛，群众不附，袁术因而取乱，祸事如今已至啊！我希望在这里征兵，但恐其不能聚集，有何对策？”蒯良道：“群众不附的原因，是出于仁之不足，群众依附而不能兴治的原因，是出于义之不足；如果仁义之道能行，则百姓来归如水势之向下，何必担忧来者之不从而要问兴兵之策呢？”刘表又顾问蒯越，蒯越道：“治平者以仁义为先，治乱者以权谋为先。兵不在多，在能得其人。袁术为人勇而无断，苏代、贝羽皆一勇之武夫，不足为虑。宗贼首领多贪暴，为其属下所忧。我手下有一些平日具修养的人，若遣去示之以利，宗贼首领必定持众而来。使君便诛其无道者，再抚而用其众。如此一州之人，有乐存之心，闻使君之盛德，必扶老携弱而至。既而兵集众附，南据江陵，北守襄阳，荆州八郡可传檄而定。袁术等人虽至，亦无所能为了。”刘表叹道：“子柔之言，可谓雍季之论。异度之计，可谓臼犯之谋。”便使蒯越遣人往诱宗贼，来者五十五人，皆斩之。并袭取其众，或即授以部曲。唯有江夏贼张虎、陈生拥众据守襄阳，刘表乃使蒯越与庞季单骑往说降之，于是江南悉平。刘表自此理兵襄阳，以观时变。蒯越佐刘表平定境内，刘表得以强大。诏书拜章陵太守，封樊亭侯。
刘表的发迹与蒯越脱不开关系，更何况蒯越本身就是荆州望族，因此对他很是倚重。反倒是蔡瑁生出不满，道：“若是新野的曹操大军渡江而来，该当如何？”
蔡瑁并不想和曹操对抗，他与曹操其实早就有交情，当年他在长安时，便与曹操是亲密无间的好友，就是现在，也常有书信来往，因此，对蒯越之言，蔡瑁表现的不屑于故。
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